À 12 ans, Bailey vit avec son frère Hunter et son père Bug, qui les élève seul dans un squat au nord du Kent. Bug n’a pas beaucoup de temps à leur consacrer et Bailey, qui approche de la puberté, cherche de l’attention et de l’aventure ailleurs.
Bree, devenu transsexuel, travaille jour et nuit afin d'avoir assez d'argent pour payer une intervention chirurgicale qui fera définitivement de lui une femme. Un jour, elle reçoit un appel téléphonique d'un adolescent en fuite qui recherche son père. Elle comprend avec effarement qu'il est le résultat d'une liaison hétérosexuelle sans lendemain qui a eu lieu alors qu'elle était encore un homme...
Dans la banlieue de Londres, au début des années vingt, Virginia Woolf lutte contre la folie qui la guette. Elle entame l'écriture de son grand roman, Mrs Dalloway. Plus de vingt ans après, à Los Angeles, Laura Brown lit cet ouvrage : une expérience si forte qu'elle songe à changer radicalement de vie. À New York, aujourd'hui, Clarissa Vaughn, version moderne de Mrs Dalloway, soutient Richard, un ami poète atteint du sida. Comment ces histoires vont-elles se rejoindre, comment ces trois femmes vont-elles former une seule et même chaîne ? La littérature est si puissante qu'un chef-d’œuvre peut, par-delà les époques, modifier irrévocablement l'existence de celles qui le côtoient.
Harry Goldfarb est un junkie. Il passe ses journées en compagnie de sa petite amie Marion et son copain Tyrone. Ensemble, ils s’inventent un paradis artificiel. En quête d’une vie meilleure, le trio est entraîné dans une spirale infernale qui les enfonce toujours un peu plus dans l’angoisse et le désespoir. La mère d’Harry, Sara, souffre d’une autre forme d’addiction, la télévision. Juive, fantasque et veuve depuis des années, elle vit seule à Coney Island et nourrit dans le secret l’espoir de participer un jour à son émission préférée. Afin de satisfaire aux canons esthétiques de la télévision, elle s’astreint à un régime draconien. Un jour, elle le sait, elle passera de l’autre côté de l’écran.
2h37. Le corps d'une adolescente est retrouvé dans les toilettes du lycée. Le film remonte alors le temps pour suivre le début de journée de six lycéens et tenter de faire la lumière sur ce qui s'est passé. Fiction, interviews réalistes et points de vue opposés se mêlent, tandis que les adolescents se retrouvent confrontés à leurs problèmes. Des angoisses les plus banales (intégration, relations amoureuses, pressions scolaires), aux plus sombres..., l'adolescence se révèle être pour eux l'âge où il faut choisir entre vivre et mourir.