Will Hayes est un jeune père New Yorkais d'une trentaine d'années en plein divorce lorsque sa fille de onze ans, Maya, le questionne sur sa vie avant qu'il ne soit marié. Elle veut savoir comment ses parents se sont rencontrés et comment ils sont tombés amoureux. L'histoire de Will commence en 1992 alors qu'il n'était encore qu'un jeune politicien qui débarquait de son Wisconsin natal à New York pour travailler sur la campagne de Clinton. Will raconte ses péripéties avec son meilleur ami, Russell, et, sous forme de puzzle, ses 3 grandes histoires d'amour. Il y a eu Emily, son amour de lycée; April, sa meilleure-amie et confidente de toujours et Summer, une journaliste ambitieuse. L'une d'entre elles est la mère de Maya mais ce n'est qu'à la fin de l'histoire qu'elle saura avec laquelle il s'est marié.
Buddy, un être humain, est élevé par les lutins du Père Noël depuis sa plus tendre enfance. Lorsqu'il atteint l'âge et la taille adulte, ces derniers s'aperçoivent que cette différence physique commence à poser quelques problèmes : anormalement grand pour ce lieu légendaire, l'homme provoque en effet un joli scandale au Pôle Nord ! Renvoyé dans son pays d'origine, il se lance à la recherche de son père biologique, un sinistre éditeur, à New York.
L'histoire de deux flics lâchés par leur petite amie. Le matricule 223 qui se promet de tomber amoureux de la première femme qui entrera dans un bar a Chungking House ou il noie son chagrin. Le matricule 663, qui chaque soir passe au Midnight Express, un fast-food du quartier de Lan Kwai Fong, acheter a la jolie Faye une "Chef Salad" qu'il destine a sa belle, une hôtesse de l'air.