Un regard sur le travail de deux humoristes, Jerry Seinfeld et Orny Adams un nouveau venu moins connu, détaillant les efforts et la frustration derrière la mise en place d'un acte et d'une carrière réussis tout en vivant une vie sur la route.
Vive et charmante, Becky Bloomwood est une accro du shopping. Passionnée de mode, elle est incapable de résister au plaisir d’acheter tout ce qui est branché, tendance, trendy…Obligée de trouver un job pour financer ses achats impulsifs, elle obtient un poste – ô ironie ! – dans un magazine financier. La voilà expliquant aux lecteurs comment gérer leur argent au quotidien, alors qu’elle passe son temps à dépenser le sien dans les boutiques !Becky se retrouve vite dans une situation délicate qu’elle cherche à cacher à son patron, un homme très attirant…
Gwen, seule célibataire de son groupe d’amis, pense que le mariage est la chose la plus importante de sa vie. Malgré des « cours de rendez-vous » puisés dans un livre, elle n’a jamais trouvé chaussure à son pied. Aidée par la très réputée romancière Dahlia - aux ex maris innombrables - elle se lance à la recherche de l’Homme parfait…
Un jeune acteur nommé Nick se rend à Bombay pour un rôle de colon dans un film à costumes de Bollywood. Tout en faisant des messages vidéos pour son père sénile en Hollande, il essaie de combattre certaines injustices qui croisent son chemin.
George Simmons, un humoriste chevronné, apprend qu'il a une maladie mortelle et qu'il est en phase terminale. Son désir de découvrir l'amitié l'amènera à prendre un jeune humoriste sous son aile.