Un adolescent victime d'intimidations revient d'entre les morts pour se venger de ses camarades de classe.
Steve Drexel s'échoue volontairement sur une île déserte suite à un pari. Il a l'intention de recréer la civilisation et de sculpter une ville miniature de la 52e rue et de Park Avenue dans la jungle. Drexel se lie d'amitié avec son chien, un singe indigène et une chèvre sauvage capturée dans l'un de ses pièges. Il tente de cultiver un indigène pour en faire son Homme Vendredi de Robinson Crusoé, mais échoue à faire s'échapper l'indigène.
Joe Palooka est un jeune homme naïf dont le père Pete était un boxeur champion, mais son style de vie a poussé la mère de Joe, Mayme, à le quitter et à emmener le jeune Joe au pays pour l'élever.
L'agence de rencontres informatique Bliss Wedded vise à réunir les cœurs solitaires de Much-Snoggin-in-the-Green. Son propriétaire, Sidney Bliss, a assez de complications dans sa propre vie amoureuse, mais produit encore une brochure intitulée « L'esprit de Woo ». La collection étrange espoirs conduire à des rencontres extravagantes et jalousies sont tenus de conduire à des problèmes
Dick est promu vice-président de la toute-puissante Globodyne Corp. Pour lui et sa famille, c'est la promesse d'un avenir radieux, à tel point que sa femme Jane démissionne aussitôt de son travail.Leur joie sera pourtant de courte durée. Quelques heures plus tard, Globodyne s'effondre dans un scandale financier... Seul McCallister, le grand patron, s'en sort, avec des indemnités colossales.
Contre l'avis de son meilleur ami Ted, Anderson décide de demander sa petite amie Vanessa en mariage et déguisé en Cupidon. Il le fait dans un restaurant et devant un public. Mais le choc de sa proposition conduit à la mort de cette dernière, décédée d'une crise cardiaque. Peu de temps après, complètement dévasté et désemparé de cette mort brutale, il décide de quitter son emploi pour s'enfoncer dans le deuil, persuadé qu'il ne retombera plus jamais amoureux. Mais un an plus tard, sous l'influence de Ted, il va relever un défi et demander en mariage une parfaite inconnue. Katie est une jeune et jolie serveuse qui venait juste de prendre sa commande et qu'il vient tout juste de rencontrer. À sa plus grande surprise, la jeune femme dit «oui». Ce qui n'était qu'un défi se transforme en vraie histoire d'amour...
Cinq ans après avoir abandonné Libby, sa fiancée enceinte, en pleine cérémonie de mariage, Dennis réalise qu'il est toujours amoureux d'elle et qu'il a fait l'erreur de sa vie. Grâce à Jake, leur petit garçon, il continue de la voir très fréquemment.Quand il rencontre le nouveau fiancé de Libby, Whit, un beau et riche golden boy de la City, Dennis comprend qu'avec sa bedaine et son modeste salaire de vigile, son idée de la reconquérir ne s'annonce pas vraiment bien.Écrasé par la réussite de Whit et ne sachant plus quoi faire pour le concurrencer, Dennis annonce sur un coup de tête qu'il va courir le marathon de Londres. Pour tenir 42 km et tenter de séduire à nouveau celle qu'il aime, Dennis va commencer un entraînement aussi long que douloureux...