Par une chaude et humide nuit d’été, une puissante fièvre vous cloue au lit. C’est à ce moment peu opportun que votre douce moitié vous annonce qu’elle vous quitte pour refaire sa vie ailleurs. Au bord de la détresse, vous décidez de boire d’un seul trait la moitié d’un 40 oz de whisky. Après quelques minutes, vous tombez à la renverse et commencez à faire un rêve étrange. Vous êtes désormais dans un état d’esprit similaire à celui du personnage principal de Singapore Sling : coincé entre réalité, fantasmes et incompréhension.
Dans la famille Portokalos, tout le monde s'inquiète pour Toula. À 30 ans, celle-ci n'est toujours pas mariée et n'a même pas de petit ami. Il est temps pour cette jeune femme, tiraillée entre ses doutes et une famille étouffante, de tracer sa propre voie. Toula travaille à l'agence de voyages de sa tante. C'est là qu'elle fait la rencontre du séduisant Ian Miller, qui a toutes les qualités, sauf celle d'être d'ascendance grecque. Entre les deux jeunes gens, c'est bientôt le grand amour. Toula, qui n'a jamais été aussi heureuse, va devoir faire accepter auprès de sa famille son futur époux, et ceci malgré les différences culturelles et les préjugés.