Quelques jeunes hommes se retrouvent plusieurs années après avoir quitté le lycée. Ils assistent pendant son accouchement la compagne de leur meilleur ami, mort une semaine auparavant d’une overdose. C’est pour eux l’occasion de confronter leurs souvenirs.
Billy Wyatt (Harmon), ancien joueur de baseball d'une école secondaire et d'une ligue mineure, reçoit un appel téléphonique de sa mère révélant que son ancienne gardienne, et plus tard dans son adolescence, son premier amour, Katie Chandler (Foster), est décédée . Wyatt revient à la maison pour faire face à cette tragédie qui remonte à son enfance en grandissant avec son père, Katie et son meilleur ami Alan Appleby.
Alain, la quarantaine, dirige une célèbre maison d’édition, où son ami Léonard, écrivain bohème publie ses romans. La femme d’Alain, Séléna, est la star d’une série télé populaire et Valérie, compagne de Leonard, assiste vaillamment un homme politique. Bien qu’ils soient amis de longue date, Alain s’apprête à refuser le nouveau manuscrit de Léonard… Les relations entre les deux couples, plus entrelacées qu’il n’y paraît, vont se compliquer.
Iona, adolescente introvertie, vit à l’unisson avec sa mère Lyn, également sa meilleure amie. Fraîchement installées dans une nouvelle ville, les deux femmes rêvent d’un nouveau départ. Mais les choses s’enveniment quand Iona rencontre trois reines du lycée. Elle est prête à tout pour devenir leur amie.