Célibataire endurci, Don Johnston vient d'être quitté par Sherry, sa dernière conquête. Alors qu'il se résigne une nouvelle fois à vivre seul, il reçoit une lettre anonyme dans laquelle une des anciennes petites amies lui apprend qu'il est le père d'un enfant de 19 ans, et que celui-ci est peut-être parti à sa recherche. Sous les conseils de son meilleur ami Winston, détective amateur, il décide de mener l'enquête afin d'éclaircir ce mystère. Malgré son tempérament casanier, le sédentaire Don se lance alors dans un long périple, au cours duquel il retrouve quatre de ses anciennes amours. À travers ces visites-surprises, Don se retrouve confronté à son passé, et, du même coup, à son présent.
Allen Bauer, un accro au travail, est convaincu qu’il ne peut pas tomber amoureux, jusqu’à ce qu’il soit sauvé par la sirène de ses rêves. Allen et Madison vont être pris dans une romance drôle et émouvante.
L'agence de rencontres informatique Bliss Wedded vise à réunir les cœurs solitaires de Much-Snoggin-in-the-Green. Son propriétaire, Sidney Bliss, a assez de complications dans sa propre vie amoureuse, mais produit encore une brochure intitulée « L'esprit de Woo ». La collection étrange espoirs conduire à des rencontres extravagantes et jalousies sont tenus de conduire à des problèmes