Rencontrez les frères Libner : Marvin (Daniel Stern), l'aîné, est sergent dans l'U.S. Air Force. Buddy (Arye Gross), l'enfant du milieu, est un rêveur timide. Bobby (Patrick Dempsey), le plus jeune, est un beau rebelle en école de correction. Enfants, ils se battaient beaucoup et adultes, ils parlent à peine. À l'été 1963, leur père dur et excentrique, Fred (Alan Arkin), leur confie une mission : ramener une Cadillac de 1954, achetée pour leur mère, Betty (Rita Taggart), de Détroit à Miami. Au fur et à mesure du voyage, les trois frères se battent et commencent à se reconnecter, tout en essayant de garder le Caddy en parfait état.
L'agent d'assurance Yuri Detotchkin s'absente de son travail pendant quelques jours pour, dit-il, rendre visite à des parents malades En réalité, il vole des voitures, mais il ne les prend qu'à des trafiquants, ou à des fonctionnaires soudoyés, pour les vendre ensuite dans d'autres régions de l'Union soviétique et verse les recettes à des foyers pour enfants. Ces voyages semblent suspects à la mère de Detotchkine et à sa fiancée Ljuba, conductrice de trolleybus, à qui il a dit qu'il partait en voyage d'affaires.
Julia George, productrice ambitieuse à la tête du journal télévisé numéro un, profite de la notoriété des clients de Jake Gregorian, avocat charismatique, pour faire grimper l'audimat. Ensemble, ces as de la manipulation influencent l'opinion publique et contrôlent les gros titres du pays, à défaut de maîtriser leur attirance mutuelle.
Alors qu'ils se promènent en voiture, deux amis rencontrent une jeune fille dans un restaurant. Au cours d'une altercation, ils la défendent et elle décide de partir en voyage avec eux...