Will Hayes est un jeune père New Yorkais d'une trentaine d'années en plein divorce lorsque sa fille de onze ans, Maya, le questionne sur sa vie avant qu'il ne soit marié. Elle veut savoir comment ses parents se sont rencontrés et comment ils sont tombés amoureux. L'histoire de Will commence en 1992 alors qu'il n'était encore qu'un jeune politicien qui débarquait de son Wisconsin natal à New York pour travailler sur la campagne de Clinton. Will raconte ses péripéties avec son meilleur ami, Russell, et, sous forme de puzzle, ses 3 grandes histoires d'amour. Il y a eu Emily, son amour de lycée; April, sa meilleure-amie et confidente de toujours et Summer, une journaliste ambitieuse. L'une d'entre elles est la mère de Maya mais ce n'est qu'à la fin de l'histoire qu'elle saura avec laquelle il s'est marié.
Deux couples partent en vacances au Touquet, leurs histoires vont se mêler ce qui provoquera quiproquos, histoires d'amour et adultères. Pendant dix jours, leur vie va connaître quelques turbulences. Elizabeth Lannier, femme bourgeoise, mère d'Émilie une fille déjantée et tête à claques, enfermée dans son quotidien, décide de partir faire un « break » dans un grand hôtel du Touquet sans son mari Bertrand Lannier, agent immobilier, resté à Paris avec son très jeune amant. Véro son amie, fauchée, en quête d'une reconnaissance sociale, décide de la suivre malgré son mari, Jérôme sans ambition, chômeur et ruiné. Elle fait la rencontre de Lulu, avocate, mariée à Jean-Pierre, un mari jaloux maladif, hypocondriaque…
George Weber, riche compositeur de chansons à succès, vient d'avoir quarante-deux ans. Hanté par l'idée du vieillissement, il se sent trahi par la vie. Cela ne l'empêche pas de courir avec quelque extravagance après Jenny Miles, une jeune beauté récemment mariée, et de délaisser Samantha Taylor, sa plus que charmante maîtresse. Tout cela est-il bien raisonnable ?...
Andrew Sheperd, actuel président des États-Unis, est un homme jeune, dynamique, et aux idées libérales. Sa vie est irréprochable. Veuf, il s'occupe de sa jeune fille avec beaucoup d'attention. Andrew va tomber amoureux de Sidney Ellen Wade, ce qui déclenche l'agressivité des médias. Ses adversaires en profitent pour attaquer le président sur sa moralité.
Happy rêve de devenir un hockeyeur professionnel jusqu'au jour où il s'aperçoit qu'un coup de sa batte peut se transformer en un tir de 400 mètres avec un club de golf. Sa grand-mère ayant perdu sa maison à cause du fisc, Happy décide de la reprendre en participant aux tournois professionnels de golf, imposant son tempérament fougueux et ses pitreries sur le terrains aux pelouses bien tondues. Bientôt, Happy devient une véritable attraction médiatique, les foules et les caméras de télévision le suivent partout. Mais le rival revanchard de Happy veut, lui aussi, être une superstar du golf, ce qui donne lieu à une confrontation plutôt musclée et hilarante sur le green.
Récemment divorcée, Jackie, la quarantaine approchante, décide de laisser ses deux enfants pour deux semaines et de s'offrir des vacances à Hawaii pour se changer les idées. Là, elle fait la rencontre de Kyle, un jeune moniteur de surf, dont elle tombe immédiatement amoureuse.
Gwen, seule célibataire de son groupe d’amis, pense que le mariage est la chose la plus importante de sa vie. Malgré des « cours de rendez-vous » puisés dans un livre, elle n’a jamais trouvé chaussure à son pied. Aidée par la très réputée romancière Dahlia - aux ex maris innombrables - elle se lance à la recherche de l’Homme parfait…
Un jeune acteur nommé Nick se rend à Bombay pour un rôle de colon dans un film à costumes de Bollywood. Tout en faisant des messages vidéos pour son père sénile en Hollande, il essaie de combattre certaines injustices qui croisent son chemin.