Il y a longtemps que Bob s'est retiré des « affaires ». Il se consacre maintenant à son unique passion, le jeu. Il a aussi un grand cœur et héberge Anne, une jeune fille fauchée prête à sombrer dans la prostitution. Anne tombe amoureuse de Paulo, un des fans de Bob. Après de grosses pertes au jeu, Bob décide de monter un coup pour se refaire…
Harold Goff, un gangster, se livre au racket et terrorise de nombreux habitants de Sheepshead Bay. Il menace deux pêcheurs, Jonah Goodwin et Olaf Johnson, afin de leur extorquer l'argent qu'ils ont mis de côté pour acheter un nouveau bateau. Les deux victimes potentielles ne peuvent se résoudre à se soumettre et envisagent de tuer Goff.
Un homme d'affaires fait chanter sa séduisante jeune secrétaire pour qu'elle passe un week-end avec lui. Bien qu'il soit insupportable et bizarre tout au long, il émerge progressivement comme un personnage sympathique.
Josh et Ivan sont virés de leur boulot de gardiens de sécurité. Utilisant les dernieres ressources qui leur restent, ils fondent une compagnie vidé appelée Video Aces. Très vite, ils vont croiser la route de personnes travaillant dans le business et ils vont être entraînés dans la spirale infernale du monde des affaires.
Pour perpétrer le « vol du siècle », Charles recrute les copains avec qui il a fait les 400 coups. Le soir du vol, la police rapplique et ils se feront prendre, mais l'un d'entre eux se sauvera avec les 2 millions de dollars. À leur sortie, les voleurs sont estomaqués d'apprendre qu'ils recouvreront leur argent à deux conditions et, en bout de ligne, ils doivent surtout avoir changé.
Un petit arnaqueur s'attaque à un gros coup. Recherché par la police, il se réfugie avec les siens au Mexique. Mais bientôt il doit choisir entre sa liberté et sa famille.