Le parcours du gangster porto-ricain Carlito Brigante des années 40 aux années 70.
En 1975, à New York, Carlito Brigante, un ancien trafiquant de drogue, est libéré de prison grâce à David Kleinfeld, son avocat, qui a découvert plusieurs vices de forme dans la manière dont le procureur Bill Norwalk avait instruit le procès. Carlito est bien décidé à rentrer dans le droit chemin et, dès qu'il aura économisé assez d'argent, il compte se retirer aux Bahamas pour s'assurer une retraite paisible avec Gail, sa compagne danseuse dans une boîte de strip-tease. Mais le destin en décidera autrement.
Originaire du Bronx, Rob Vega rêve de devenir rappeur. Mais, activement recherché par un gang, il est contraint de fuir à Porto Rico où il retrouve son père qu'il ne connaissait pas et apprend qu'il a un demi-frère, Javi. Grâce à ce dernier, Rob découvre un nouveau style musical proche du sien : le reggaeton. Rob et Javi ont une passion commune : la musique. Pour elle, ils sont prêts à tout. Rob se fixe alors pour objectif de devenir une star locale du hip hop.
Lassé de sa vie new-yorkaise, Paul Kemp s’expatrie sur l’île paradisiaque de Porto Rico. Très vite, il adopte le rythme de la vie locale, fait de douceur de vivre et de beaucoup de rhum… Paul est engagé par un modeste journal local, le San Juan Star, dirigé par Lotterman. Il tombe aussi sous le charme de la très belle Chenault, une jeune femme fiancée à Sanderson, un homme d’affaires mouillé dans des contrats immobiliers douteux. Sanderson fait partie du nombre croissant d’entrepreneurs américains bien décidés à transformer la magnifique île en un paradis capitaliste réservé aux riches. Lorsque Kemp est engagé par Sanderson pour écrire un article élogieux sur son dernier plan véreux, il se retrouve face à un vrai choix : soit il met sa plume au service de cet homme d’affaires corrompu, soit il dénonce tout et révèle les trafics sordides. Sur l’île et ailleurs, son choix va faire des vagues…