L'action se déroule à Paris en France où Oliver Hardy est amoureux de Georgette, fille de l'aubergiste chez qui résident les deux héros. Apprenant que celle-ci est déjà mariée à François, Hardy tente de se suicider mais François les persuade de rejoindre la Légion étrangère.
Vainqueur du ciel raconte la vraie histoire de Douglas Bader, soldat de l’armée de l’air britannique qui parvint à surmonter la perte de ses deux jambes, lors d'un accident de vol en 1931, pour devenir un pilote de guerre victorieux durant la Seconde Guerre mondiale…
En 1941, l'ancien boxeur Robert Prewitt est affecté à une caserne basée à Honolulu où il est sollicité par le capitaine Holmes pour remonter sur le ring afin de défendre l'honneur de la garnison. Mais Prewitt refuse, hanté d'avoir rendu aveugle un homme lors de son ultime combat. Il subit alors d'incessantes humiliations destinées à le forcer à accepter le défi. Dans le même temps, le sergent Warden s'éprend de Karen Holmes, la fille de son supérieur.
Un navire américain est coulé par un sous-marin allemand. Les survivants gagnent un canot de sauvetage, bientôt rejoints par Willy, un marin appartenant à l'équipage du sous-marin, également naufragé. Tandis que Willy prend le contrôle de l'embarcation, une liaison semble naître entre deux rescapés, la journaliste Constance Porter et le mécanicien Novak.