Quand Sheila rencontre Gary, c'est l'amour au premier regard, jusqu'à se qu'on se rende compte que ce rendez-vous magique n'est pas dû au hasard. Sheila voyage tous les soirs dans une machine à remonter le temps et retombe amoureuse tous les jours de Gary. Mais quand la soirée parfaite ne suffit toujours pas à Sheila, celle ci remonte dans le passé de Gary pour le transformer en homme parfait.
Pour joindre les "deux bouts", le très fair-play lord Rhevyll autorise la visite payante de sa propriété. C'est ainsi qu'un touriste américain fera la connaissance de la très épouse et très mère de famille lady Rhevyll qui n'a pas été immunisée contre les surprises des sens.
Amanda Pierce mène la belle vie. Elle travaille comme restauratrice d'oeuvres d'art pour le musée métropolitain de New York et loge dans un appartement cossu avec pour colocataires quatre jeunes filles aux allures de mannequin. La seule chose qui lui manque, c'est un homme qui l'aimerait pour ce qu'elle est et qui lui resterait fidèle.C'est alors qu'elle rencontre Jim Winston, un locataire de l'immeuble. Elle le trouve charmant, mais se retient de tomber aveuglément amoureuse de lui, même s'il semble sincère au premier abord. Elle doit apprendre à le connaître davantage.Un soir, elle aperçoit Jim en train de tuer une autre fille. Mais ne serait-ce pas son imagination qui lui jouerait des tours ? Car il semble inimaginable que ce beau garçon puisse agir de la sorte. Amanda ne sait plus quoi penser.
Employée au «Portland Banner», Avery Parker écrit pour le site web du journal et s'occupe de la rubrique «Consultez la coach», où elle dispense des conseils en relations amoureuses. À l'approche du 14 février, la rédactrice en chef, Lauren Port, lui demande d'écrire une chronique quotidienne, en conservant toujours son anonymat, sur la Saint-Valentin. Ayant vécu plusieurs déceptions sentimentales, précisément ce jour-là, la jeune femme ne croit plus en l'amour et accepte sans grand enthousiasme la mission qui lui est confiée.
Alex Hitchens est un entremetteur (marieur) professionnel qui utilise des moyens peu orthodoxes pour coacher ses clients et jouer avec le destin. Il réussit ainsi avec succès à unir des hommes ordinaires avec des femmes extraordinaires. Malgré tout cela, Hitch ne croit pas en l'amour. Pourtant sa rencontre avec Sara, une jeune journaliste sexy qui partage les mêmes points de vue cyniques sur les relations amoureuses va les amener sur un territoire inconnu...
Il a (presque) toutes les qualités qui font rêver les femmes. Il est beau, viril, élégant, dynamique, intelligent, sportif, sympa et plein d'humour. Il aime la vie, il aime les gens, il aime ses copains, il aime ses parents...un peu trop même car à 35 ans, cet "adulescent" modèle n'a pas encore "décollé" et "rompu le cordon".Mais comment faire déguerpir gentiment un grand garçon qui commence à prendre de la place dans votre appartement ? En lui faisant la gueule ? En lui imposant des corvées ménagères? En le rançonnant ? En lui confisquant ses gadgets ? En le privant de dessert? En engageant la femme de ses rêves. Et c'est ainsi que Paula fait son entrée dans la vie de Tripp...
Kat Ellis, new-yorkaise de trente ans et responsable auprès d'une compagnie aérienne, doit se rendre à Londres pour le mariage d'Amy, sa jeune sœur. Mais elle n'a nullement envie d'y arriver comme célibataire et d'y voir son ancien fiancé qui sera témoin au mariage. Elle décide d'engager un escort-boy pour l'accompagner en tant que fiancé.
Tous les deux sont libraires. Kathleen tient une échoppe au charme suranné, The Shop Around the Corner, et a initié aux joies de la lecture des ribambelles d'enfants tandis que Joe possède une chaîne de librairies de grande surface, Fox Books, qui a rapidement éliminé ses concurrentes. Kathleen hait plus que tout au monde Fox Books tandis que Joe attend nonchalamment de rayer des librairies celle de Kathlen. Ils ne se connaissent pas mais se croisent tous les jours et surtout comme dans le film de Lubitsch échangent une correspondance follement amoureuse par le biais d'Internet.